/6

tim hieu este

Upload: TuanLeBuiNhat.dokovn|Ngày: 18/07/2013|Lượt xem: 129|Tải về: 0

Este - Lipit - Chất giặt rửa A. ESTE I – KHÁI NIỆM VỀ ESTE VÀ DẪN XUẤT KHÁC CỦA AXIT CACBOXYLIC 1. Cấu tạo phân tử este - Este là dẫn xuất của axit cacboxylic. Khi thay thế nhóm hiđroxyl (–OH) ở nhóm cacboxyl (–COOH) của axit cacboxylic bằng nhóm –OR’ thì được este. Este đơn giản có công thức cấu tạo: RCOOR’ với R, R’ là gốc hiđrocacbon no, không no hoặc thơm (trừ trường hợp este của axit fomic có R là H) - Một vài dẫn xuất khác của axit cacboxylic có công thức cấu tạo như sau:   Este                        Anhiđrit axit                       Halogenua                  axit Amit 2. Cách gọi tên este Tên gốc hiđrocacbon R’ + tên anion gốc axit (thay đuôi ic = at) 3. Tính chất vật lí của este - Giữa các phân tử este không có liên kết hiđro vì thế este có nhiệt độ sôi thấp hơn so với axit và ancol có cùng số nguyên tử C. Ví dụ HCOOCH3 (ts = 30oC); CH3CH2OH (ts = 78oC); CH3COOH (ts = 118oC) - Thường là chất lỏng, nhẹ hơn nước, dễ bay hơi, rất ít tan trong nước, có khả năng hòa tan nhiều chất hữu cơ khác nhau. Các este có khối lượng phân tử rất lớn có thể ở trạng thái rắn (như mỡ động vật, sáp ong…) - Các este thường có mùi thơm dễ chịu như isoamyl axetat có mùi chuối chín, etyl butirat có mùi dứa, etyl isovalerat có mùi táo... II – TÍNH CHẤT HÓA HỌC CỦA ESTE 1. Phản ứng ở nhóm chức a) Phản ứng thủy phân: - Este bị thủy phân cả trong môi trường axit và bazơ. Phản ứng thủy phân trong môi trường axit là phản ứng nghịch của phản ứng este hóa:  -Phản ứng thủy phân trong môi trường kiềm là phản ứng một chiều và còn được gọi là phản ứng xà phòng hóa:  b) Phản ứng khử: - Este bị khử bởi liti nhôm hiđrua LiAlH4, khi đó nhóm R – CO – (gọi là nhóm axyl) trở thành ancol bậc I:  2. Phản ứng ở gốc hiđrocacbon không no a) Phản ứng cộng:   b) Phản ứng trùng hợp:    III – ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG 1. Điều chế  a) Phản ứng giữa axit và ancol (Este của ancol): - Phản ứng este hóa là phản ứng thuận nghịch xảy ra chậm ở điều kiện thường:  - Để nâng cao hiệu suất của phản ứng có thể lấy dư một trong hai chất đầu hoặc làm giảm nồng độ các sản phẩm. Axit sunfuric đặc vừa làm xúc tác vừa có tác dụng hút nước. b) Phản ứng giữa anhiđrit axit và ancol:  c) Phản ứng giữa axit và ankin: d) Phản ứng giữa phenol và anhiđrit axit hoặc clorua axit ( Este của phenol):                       Anhiđrit axetic                        Phenyl axetat 2. Ứng dụng - Làm dung môi (butyl và amyl axetat được dùng để pha sơn tổng hợp) - Poli(metyl acrylat), poli(metyl metacrylat) dùng làm thủy tinh hữu cơ, poli(vinyl axetat) dùng làm chất dẻo hoặc thủy phân thành poli(vinyl ancol) dùng làm keo dán - Một số este có mùi thơm của hoa quả được dùng trong công nghiệp thực phẩm (bánh kẹo, nước giải khát) và mỹ phẩm (xà phòng, nước hoa…) IV – MỘT SỐ LƯU Ý KHI GIẢI BÀI TẬP - Công thức tổng quát của este: CnH2n + 2 – 2k – 2xO2x ( k là số liên kết π + v trong gốc hiđrocacbon và x là số nhóm chức) - Este no đơn chức: CnH2nO2 (n ≥ 2) đốt cháy cho nCO2 = nH2O - Este tạo bởi axit đơn chức và ancol đơn chức: RCOOR’ - Este tạo bởi axit đơn chức và ancol đa chức: (RCOO)nR’ (n ≥ 2) - Este tạo bởi axit đa chức và ancol đơn chức: R(COOR’)n (n ≥ 2) - Este tạo bởi axit đa chức và ancol đa chức: Rn(COO)mnR’m ; khi m = n thành R(COO)nR’  este vòng - Este nội phân tử: R(COO)n (n ≥ 1) ; khi thủy phân cho một sản phẩm duy nhất   - Khi R là H thì este có khả năng tham gia phản ứng tráng bạc do có nhóm chức anđehit - Sử dụng các công thức trung bình: R’, RCOO, COO … - Sử dụng phương pháp tăng giảm khối lượng:  + 1 mol RCOOH 1 mol RCOOC2H5 ∆m = 29 – 1 = 28 gam + 1 mol C2H5OH 1 mol RCOOC2H5 ∆m = (R + 27) gam  + 1 mol RCOOR’ 1 mol